ناکادای فعالیت هنری خود را از صحنه نمایش آغاز کرد و به‌تدریج به یکی از چهره‌های شاخص سینمای ژاپن بدل شد. او بیش از یکصد فیلم در کارنامه دارد و به‌ویژه برای حضور در درام‌های تاریخی و آثار سامورایی شهرت جهانی پیدا کرد. یکی از نقش‌های به‌یادماندنی او، ایفای شخصیت «لرد هیدتورا ایچیمونجی» در فیلم آشوب به کارگردانی آکیرا کوروساوا در سال ۱۹۸۵ بود؛ اثری که داستان یک سردار سالخورده و فروپاشی امپراتوری‌اش را روایت می‌کرد.

ناکادای همچنین در سه‌گانه وضع بشر ساخته ماساکی کوبایاشی نقش‌آفرینی کرد؛ مجموعه‌ای حماسی که شخصیت اصلی آن «کاجی» با بازی او، تلاش می‌کند در فضای سرکوبگر ژاپن دوران جنگ جهانی دوم زنده بماند. همکاری او با کوبایاشی به ۱۱ فیلم رسید و از مهم‌ترین بخش‌های کارنامه هنری‌اش محسوب می‌شود.

فیلم هاراکیری (۱۹۶۲) دیگر اثر شاخص ناکادای بود که در آن نقش «هانشیرو تسوگومو» را ایفا کرد؛ سامورایی بی‌اربابی که سرنوشتش با گذشته یک رونین دیگر گره می‌خورد. این فیلم موفق شد جایزه ویژه هیئت داوران جشنواره کن را کسب کند.

ناکادای علاوه بر همکاری‌های متعدد با کوروساوا در آثاری چون یوجیمبو، سانجورو، بهشت و دوزخ، کاگه‌موشا و آشوب، در فیلم‌های کارگردانان برجسته دیگری همچون میکیو ناروسه، کیهاچی اوکاموتو و هیدئو گوشا نیز حضور داشت.

این بازیگر نامدار در سال ۲۰۱۵ نشان فرهنگ ژاپن، عالی‌ترین افتخار فرهنگی این کشور، را دریافت کرد؛ نشانی که به چهره‌هایی با مشارکت‌های برجسته در هنر، ادبیات، علم و فرهنگ اهدا می‌شود.